Po półtorarocznej przygodzie w roli menedżera Gennaro Gattuso, trener Milanu, rozstał się z posadą w wyniku braku awansu do Ligi Mistrzów. Zamiast 'Rossonerich’ zakwalifikowali się Inter Mediolan i Atalanta, mając po dwa punkty więcej każdy.
Ostatnie miesiące nie były zbytnio udane dla klubu z Mediolanu. Milan przegrywał mecz za meczem, głównie z bezpośrednimi konkurentami do pierwszej czwórki, odpadł także z Pucharu Włoch, zatrzymując się w półfinale na Lazio. Nawet kończąca sezon passa czterech zwycięstw z rzędu nie pomogła w odzyskaniu strat. Drużyna przez większość czasu grała bez stylu, a w ofensywie prezentowała głównie bezproduktywność, przez co nawet taki snajper jak Krzysztof Piątek, który udowodnił już swoje umiejętności we Włoszech, zaciął się strzelecko.
Włoch wspólnie z klubem ustalił warunki odejścia. Z Milanu odszedł również dotychczasowy dyrektor sportowy, Leonardo. Trudno powiedzieć jednak, by drużyna nie zaliczyła żadnego progresu po kadencji Vincenzo Montelli. Początek sezonu 2017/18 był tragiczny dla zespołu pomimo ogromnych letnich wydatków, stąd dotychczasowy menedżer został zwolniony. Zatrudniony na jego miejsce Gattuso uratował kampanię i doprowadził Milan do szóstego miejsca, a w obecnym sezonie był o krok od miejsca premiowanego awansem do Ligi Mistrzów.
Czas jednak na trenera z wyższej półki, który utrzyma stały progres i na dobre wprowadzi zespół do czołowej czwórki. Wśród dostępnych nazwisk są Maurizio Sarri, który nie jest zbyt mile widziany w Londynie, czy Massimiliano Allegri, który po przejęciu Juventusu kontynuował kompletną dominację Serie A.
